Choi Joon Woo là một cậu nhóc 18 tuổi vốn đã quen cô độc. Cậu không giỏi biểu lộ cảm xúc của mình và cũng chẳng muốn kết giao bạn bè. Nhưng cậu có một sức hút của một kẻ dễ thương và vụng về, và cuộc sống của cậu bắt đầu thay đổi khi đến ngôi trường mới. Yoo Soo Bin là một học sinh giỏi đứng đầu lớp vì cô luôn chịu sự chi phối của tham vọng và áp lực từ mẹ mình. Không tìm được hướng đi và mục tiêu rõ ràng cho bản thân, cô lạc lối trong chính cuộc đời mình. Ước mơ thực sự của cô chính là được sống tự lập. Sau khi cô gặp Joon Woo, cuộc sống cô dần thay đổi. Ma Hwi Young là một anh chàng bảnh bao và lịch thiệp, có được lòng tin của tất cả mọi người. Nhưng đằng sau diện mạo hoàn hảo đó lại là một sự tự ti đến tột cùng. Vẻ ngoài thô ráp của cậu chỉ là để che giấu một tâm hồn nhút nhát. Với sự xuất hiện của cậu học sinh Choi Joon Woo mới chuyển đến, bức tường rắn chắc mà cậu dựng lên bấy lâu bắt đầu rạn vỡ....

Crazy Romance kể về mối tình cười ra nước mắt của cặp đôi "số nhọ" trong tình trường Jae Hoon (Kim Rae Won) và Seon Young (Gong Hyo Jin). Jae Hoon đã bị người vợ sắp cưới của mình bỏ rơi một tháng trước, nhưng anh vẫn chưa vượt qua được điều đó. Trong khi đó, Sun Young thì chia tay bạn trai, người đã lừa dối cô. Định mệnh đã đưa Jae Hoon và Sun Young gặp nhau....